Tra il 1200 e il 1220 Raniero di Manente, feudatario di Sarteano, dopo aver incontrato al castello di Sarteano l'imperatore Ottone IV, lo seguì fino in Sicilia, conquistando e tenendo per sé e la sua famiglia Siracusa e buona parte del territorio dell'isola. Tentò poi di uccidere Federico II, ma l'impresa fallì e fu fatto prigioniero. Seguì uno scambio di lettere tra papa Onorio III e lo stesso Federico II, a seguito del quale Raniero fu rilasciato non appena le terre da lui conquistate tornarono all'Impero.