In questa casa il 9 maggio 1439 nacque Francesco Tedeschini, che fu papa Pio III tra il 22 settembre al 18 ottobre 1503. Era figlio di Nanni di Piero, che nel 1435 aveva sposato Laudomia, sorella di Enea Silvio Piccolomini, cioè Papa Pio II. Il quale permise al nipote di fregiarsi del suo cognome e che accompagnò nella carriera ecclesiastica. Il suo breve pontificato, di cui fu fautore il cardinale della Rovere che sarà poi il suo successore con il nome di Giulio II, fu stroncato da un'ulcera ad una gamba o, come vogliono alcuni, da un avvelenamento. L'abitazione appare modesta, tuttavia la famiglia Tedeschini era facoltosa e fiorente a Sarteano, almeno fin dalla seconda metà del 1300. Il portale è comunque significativo, scolpito dopo che nel 1459 la famiglia Tedeschini fu aggregata alla più importante famiglia Piccolomini. Dei tre stemmi, quello centrale porta le armi Piccolomini, sormontate dal cappello vescovile; quello a sinistra è suddiviso in quattro parti uguali da due linee incrociate ("inquartato") tra gli stemmi Piccolomini e quelli di Francia, di Aragona e di Gerusalemme; quello a destra è inquartato dagli stemmi Piccolomini e d'Aragona e di Castiglia. Il portale fu scolpito dopo la morte di Nanni, avvenuta nel 1474.