La presenza umana a Sarteano è attestata senza soluzione di continuità dal Neolitico ad oggi. Alcuni importanti siti preistorici si trovano sparsi nel territorio. Nella zona periferica dell'abitato la grotta dell'orso mostra un'occupazione che dal neolitico arriva all'epoca romana: è uno dei più significativi siti per la preistoria della Toscana, indagato negli anni '60 del secolo scorso dall'Università di Pisa. Altre cavità più piccole sono sulle pendici del Monte Cetona, come la buca del rospo, e mostrano occupazioni dell'età del Bronzo legate ai culti delle acque. La scoperta, il rilievo e la segnalazione di tutte queste cavità si deve alla costante attività del locale gruppo speleologico.
I primi insediamenti etruschi occuparono le zone collinari più elevate, vicino alla necropoli di Sferracavalli, lungo la strada che conduce a Radicofani e poi, soprattutto nel corso del VII sec. a. C., nella zona verso Castiglioncello del Trinoro, dove la sterminata necropoli di Solaia-Macchiapiana, con le sue numerose sepolture entro canopi, dimostra la presenza di un centro abitativo densamente popolato soprattutto nel periodo tardo-orientalizzante. Con il periodo arcaico, ovvero con il VI sec. a. C., ci fu uno spostamento dell'area abitativa su colline meno elevate, poco sopra i 500 metri, per avvicinarsi a Chiusi. Nel periodo ellenistico, cioè nel corso del III e II sec. a. C., il popolamento del territorio si diffuse "a macchia di leopardo" ci fu un'occupazione sparsa, ma capillare e in quella fase le necropoli interessarono numerosi siti tra cui quello di Mulin Canale.